Wayrest, batı Tamriel’in en ihtişamlı şehirlerinden biridir: modern güzelliğiyle parıldarken, geçmişiyle göz alır. High Rock’taki şehirlerin hepsinden yukarıda tutulur — başka hiçbir şehir Breton kültürüne bu kadar etki etmemiştir, ve etki etmeye devam etmemiştir. Dahiyane çocuklarının ruhları sokaklarında gezmeye devam ediyor; onları binaların çatılarında, büyük bulvarlarında, aromatik pazarlarında görebilirsiniz. Wayrest’in insanlarının geçmişleri hakkında içgüdüsel bir takdiri var, ama Daggerfall halkının aksine ona takıntılı değiller. Wayrest’i ziyaret eden birisi kendini modern bir şehirdeymiş gibi hisseder, çünkü havada sadece otuz-iki yüzyıllık medeniyetten gelebilecek sihir vardır.
Wayrest’in ilk kuruluşunun kesin tarihini belirlemek tarihçiler tarafından oldukça zor olmuştur. Muhtemelen İlk Çağ’ın 800. yılından beri Iliac Körfezi’ni besleyen Bjoulsae Nehri’nin olduğu yerde çeşitli yerleşimler olmuştur. Wayrest’in tüccarları ve balıkçıları düşman gruplar tarafından çevrilmişti: ork başkenti Orsinium kuzeye doğru zehirli bir ot gibi büyümüştü, ve batıda Akavirili korsanlar ve yağmacılar adalarda konumlanmıştılar. Wayrest’in isminin nereden geldiği hakkında bir gizem yok. Çatışmaların ardından çoğu yolcu Iliac Körfezi’nin doğu ucundan geçmeye katlanmak zorunda kalıyordu; Bjoulsae’daki küçük balıkçı köyü ise onlar için hoş bir dinlenme yeriydi.
Skyrim İşgali zamanında çokça göklere çıkarılan nüfus sayımının hiçbir yerinde Wayrest bahsi geçmemiştir. Daggerfall Yıllıklarında, Kral Joile’nin, Diagna Tarikatı’ndan Gaiden Shinji’ye yolladığı mektubunda şu bahsedilmiştir :”Orklar Wayrestlilere bela oluyor diyarın kalbine giden trafiği engelliyorlar.” Bu mektup için verilen tarih 1E 948’di.
Wayrest gerçek anlamda 1E 980’de Orsinium’un yıkımından sonra büyümüştür. Çalışkan tüccarlar ve tacirler Masconia Ticaret Yolu’nun kurulmasında önemli bir görev almışlardır ve böylece Körfez’deki korsancı eylemleri azaltmışlardır. Bu zamanda, Wayrest Bjoulsae Nehri’nin iki kıyısına da hükmetmiştir. Başarılı bir tüccar aile, Gardnerlar, nehrin High Rock tarafına düşen kıyısında duvarlı bir saray inşa etmişlerdir, ve zamanla, duvarlarının içinde bankalar ve diğer işletmelere izin vermişlerdir. Wayrest, Camorian İmparatorluğu’ndan elçiler kabul ettiğinde kral ilan edilen kişi bir Gardner’dı: Farangel. Ve İlk Çağ’ın 1100. yılında Wayrest’e kendine krallık deme hakkı tanınmıştır.
Wayrest tek bir ailenin emrinde bir krallık haline gelmesine rağmen, tüccarlar inanılmaz bir seviyede gücü ellerinde tutmaya devam ettiler. Çoğu ekonomist Wayrest’in ebedi zenginliğini, yaşadığı tüm zorluklarına rağmen, taç ve tüccarlar arasında yaşanan bu nadir ilişkiye yorarlar. Gardner Hanedanlığı düştü, akabinde Cumberland Hanedanlığı izledi, ki onun ardından Horley Hanedanlığı, ve en sonunda, Üçüncü Çağ’da, Septim Hanedanlığı. Benzer eskilikteki başka hiçbir krallığın vatandaşı, ülkesine hükmetmiş tüm aileleri tek elinin parmaklarıyla sayamaz. Wayrest’in hiçbir kralı bir isyanla ya da suikastle tahttan indirilmemiştir. Septim ailesi dışında, Wayrest’in tüm kralları soyunu Wayrest’in bir tüccar prensine dayandırabilir. Tüccarlar ve krallar birbirlerine saygı duyarlar, ve bu ilişki iki tarafı da güçlendirir.
Birisinin bu özel müttefikliğin fiziksel kanıtını görmesi için sadece büyük bulvarda yürümesi yeterlidir. Kuzeyden güneye giderken, Wayrest Bulvarı bir anda yolu ayırır, bir tarafı batıya ve diğer tarafı doğuya gider. İki kol da birbirinin aynısı meydanlarda son bulur: bir tanesi Wayrest Kalesi’ne gider, Aphren Gardner’ın orijinal sarayı, ve diğeri de Cumberland Meydanı’na gider, Wayrest’in en eski ve en zengin pazarı. Buradaki mesaj oldukça açıktır: krallar ve tüccarlar birleşmiş ve eşitlerdir.
Wayrest kötü hasatları, kuraklıkları, vebaları, korsanları, istilaları ve savaşı neşesini yitirmeden ve pratik bir zihinle atlatmıştır. 1E 2702’de, şehrin tüm popülasyonu korsanlardan, Akaviri yağmacılarından, ve Thrassia vebasından korunmak için Gardnerların etrafı çevrili malikanesine taşınmaya zorlanmıştır. Daha az becerikli bir topluluk yok olup giderdi, ancak Wayrestliler Tamriel’i nesilden nesile zenginleştirmek için hayatta kalmışlardır.